Vinteren 1917 var den hardeste vinteren i manns minne. Hvor lenge er et manns minne, de kunne nok ikke huske vinteren 1808-09. Denne vinteren var usedvanlig streng, mange år etterpå ble den omtalt som isvinteren. Alle havner øst for Lindesnes var lenge tilfrosset av tykk is.  Januar 1809 krabbet det i land tre dødstrette og kalde menn på den glatte rullesteinstranda på Jomfruland. Det var hele besetningen på den vesle danske jakta ”Edel Maria von Haven”. Bak seg hadde de flere strabasiøse døgn i sørpe og isflak. Den siste kvartmila hadde de gått på utrygg havis inn mot Jomfruland.
I 1923 kom det en vinter som var nesten like hard, februar denne vinteren var isen kjørbar fra byen til Helle. Den kjørbare isen var avmerket med staker med grankvister på toppen.

Vinteren 1917 var kanskje den kaldeste, men 1901 var den vinteren med mest snø. Det begynte pent lille julaften, men utover dagen ble det virkelig mye. Det ble en forrykende snøstorm, den store barken ”Rinde” slet seg løs fra moringsbøyen på Bærøyfjorden og drev i land på Lille Furuholmen. Båten drev mellom Midtfjordskjær og båene ned mot Nessundholmen. Det var våt snø med snøfiller så store som fantekjerringer, et vanlig uttrykk den gangen. Det ble så mye snø at julebrennevinet ikke rakk frem, men det var både øl og vinutsalg i byen, så noen direkte nød var det ikke. Mange øyfolk hadde kommet til byen i robåter for å gjøre de siste innkjøp og selge produkter. Ved middagstid raste snøstormen som få hadde sett maken til. Stakkars folk som skulle ro hjem igjen. Mange var så heldige at de fikk leid slepebåten “Napp” til Svaneflekken på Langøy. “Napp” fikk mange slepebåter på slep denne dagen.  Men mange ble værfaste i byen på selveste julaften. Båten “Fram” hadde rute den gang mellom Portør og Levang, den ble liggende i snøsørpe ved Stølestranda noen få meter fra brygga. Det ble store forsinkelser. Båten ”Fram” ble satt i drift 1896. Denne vinteren 1901 er det også en historie om en politimann som bodde på Thomesheia. Han skulle på vakt, men gikk seg vill og kom helt ned til Kirkebukta før han kjente seg igjen. Snødybden ble målt til ca. 2 meter. Alle viserguttene fikk problemer med å levere varer. Den gang var Arthur Larsen visergutt hos baker Endresen og skulle levere brød og julekaker til en kunde, men det ble så mye snø at det var bare så vidt han kom seg fram. 1. juledag måtte folk hoppe ut fra annen etasje for å komme ut.

Vinteren i Kragerø har bestandig vært ustabil, når vinden står fra nord-øst kan det bitende surt. Er det 10 kuldegrader i Kragerø er det 20 i innlandet. Nyttårsdagen 1901 var en strålende solskinnsdag. Det hadde vært flere dager med sterk kulde, nyttårsdagen var isen utenfor Gunnarsholmen og helt ut til Skjørsvik som en speile. Det var en fantastisk dag og nesten hele byen var på isen med skøyter eller spark under beina. Rett utenfor Gunnarsholmen hadde skøyteløpere samlet seg i hundrevis. Spesielt fire jenter ble lagt merke til, de var kledd i fargede lappedrakter og kofter av reinsdyrskinn og firkantede lappeluer. Han som skrev dette, trodde lappedraktene hadde premiere i Kragerø ved denne anledningen. Det var to menn som hadde kunstløp oppvisning denne dagen, det var Eitrem og Hansen. Lenger ute, utenfor ”Bakern” viste konditor Thorvald Hansen fra Hamar sine kunstløp ferdigheter.

Julen 1902 var det bar mark og lignet ikke mye på julen året før, men 2. juledag om kvelden kom det en voldsom stormsky fra nordvest som knuste tusenvis av takstein. Barken ”Rinde” som lå i bøyen på Bærøyfjorden slet seg og drev ned til Lille Furuholmen. På Jomfruland gikk det et par båter i land på stranda og mange brygger fikk skader.

1926 var en forferdelig isvinter. Simon Langetangen hadde kjøpt sin første skjæremaskin fra Amerika i 1924 til iseksporten sin på Langtangtjenna. Før ble isen skåret ved hjelp av hester og plau. Denne maskinen ble også brukt til å skjære råk i Kragerøfjorden da det skulle en båt inn til Strand. Men det ble også et forferdelig snøvær, så Simon måtte gi opp. Da våren kom ble Simon og maskinen igjen tilkalt til å skjære opp samme råka. Denne maskinen ble solgt etterpå til Songe.

Postverket har mottoet ”Posten skal fram” også til Levangsheia. Postbudet måtte ro fra Stabbestad og inn til byen for og hente posten som skulle leveres på Levangsheia. Om sommeren ble det brukt sykkel til og frakte posten rundt, hvis veien var brukbar. Det var mye dårlig vei, så det var ofte lettere og gå stiene. Om vinteren når man ikke lenger kunne ro, gikk postbudet over isen med livet som innsats. På selveste julaften engang i 1920-årene kom posbudet med hest og slede for og levere pakker og post, som julenissen i en julefortelling.

Vinteren 1941-42 ble det helt stopp i ferjetrafikken, i mange dager var temperaturen på omkring 20 minusgrader. Båtene den gang ”Skåtøy” og ”Tripp” som var i rutetrafikk måtte gi opp for ismassene. ”Skåtøy” ble bygget i 1920-årene, den var på 42 fot med 65 hk motor. Båten var sertifisert til maks 77 passasjerer, men så mange passasjerer var det aldri. Det var en kald opplevelse å vente på rutebåtene når vinteren var på det strengeste. Ferja rakk nesten ikke legge til kaia før folk stupte ned i salongen, det ble lempet melkespann ombord sammen med noe pakker før den kjørte videre. Det var rutebåtene fra Brevik som vanligvis holdt råka åpen i Langårsund, men måtte gi opp nå. Selv isbrytere måtte gi opp disse kuldevintrene. Isen ble landeveien for folk i Skjærgården, de tok seg inn til byen enten med spark eller med hest og slede. Folk fra de ytterste holmene gikk ofte på isen over til Nødodden eller Øygårdskilen og derfra over land til Skåtøyroa og videre over isen inn til byen. Isen frøs til først i sund og viker, når båtene ikke kom inn til bryggene måtte folk gå på isen ut til båtene. Her er en liten historie fra Skåtøy: En dag skulle Thorvald og noen damer i land ute ved Rognholmen ved Skåtøy. Fra båten ble det lagt en slags gangvei ned til iskanten, og Thorvald sendte damene foran seg. Det var så skrøpelig is at det knaka og sprakk når de gikk på isen. Da ropte Thorvald, ”sprik med tærne jenter, sprik med tærne”. Da ble det tryggere, mente Thorvald. Det ble på det meste målt til 32 minus i skjærgården dette året, det var kjørbar is over alt, også på utsiden av Jomfruland. Lunøe satte i gang transport av stein med lastebiler fra Seteren og Borteid og inn til byen. Lastebilene med noen tonn stein kjørte gjennom Skiensund, hvor isen vanligvis er noe lunefull.
1947 ble et kaldt år. Den 1. mars meldte vakthavende på Jomfruland at isen farer til havs med syvmilsfart. De vanskelige isforholdene førte til stor arbeidsledighet i distriktet. Det var den kaldeste februar og mars siden 1860.

Fjordbåtselskapet trengte større ferje for å kunne møte de strenge isvinterene, selveste julaften 1949 kom den nye bilferja ”Levang” til Kragerø. Ferja var bygd i tre, men hadde fått ishud. Vinteren 1955-56 skapte isen igjen problemer for Fjordbåtselskapet. ”Levang hadde fått skader på ror og propell under isbryting og lå ved Slippen for reparasjon. ”Skåtøy” lå innefrosset ute ved Røssholmen. Men folk tok seg lettere over isen nå, de ble ikke hindret av metertykk snø som i 1954. Når det ble slått opp råk, ble det skåret et stort isflak på utsiden. Isflaket ble dratt over råka og tjente som en flytende bru for de som hadde isen som ferdselsvei. På Gumøy ble det lasta opp et stort lass med melkespann på sleden og skulle til byen. Men da de kom ut til råka på Bærøyfjorden, var låsen(brua) ødelagt. Om natta hadde det kjørt en båt inn til Strand og hadde ikke dratt isflaket til side. Snøvinteren 1954 kan mange huske ennå. Denne vinteren prates det fremdeles om og blir i dag betegnet som det værste snøfallet i manns mine, og har fremdeles rekorden til nå. Det var de siste dagene av februar snøfallet kom, de store snømengdene la seg på isen og brøt den ned, slik at vannet trakk opp i snøen. Det ble umulig å kjøre ferjene, for de fikk ikke kjølevann til motorene. Mat og medisiner ble fraktet ut til skjærgårdsfolket med helikopter. de trange gatene i sentrum ble fylt igjen og ca. 50 mann var sysselsatt for å måke gatene bare i sentrum. Det var ikke bare innlandet som fikk store snømengder, svabergene ytterst mot havet fikk også mye snø. I Portør ble det målt 2 meter på flatmark.
Her kommer noen overskrifter som sto i avisene dette året: Se opp for takras! Ras fra Legaten knekte flaggstanga som pinneved. Skolene i Kragerø innstilte fredag og lørdag på grunn av snømengder og brenselmangel. Kragerø meieri kan neppe skaffe nok melk i dag. De 20 militærnekterne trives godt som snemåkere i Kragerø. Åssen i all verden har dere det!? Kragerødame i Oslo oppskremt av Dagbladets reportase om mel- og brødmangel i Kragerø. Kragerømann holdt på å drukne i snø! Gikk i til halsen ved Kalstad. Helikopteret brakte tirsdag halvannet tonn mat til øyene. Kragerø kjøper snefreser for ca. 24.000 kroner. Strømbrudd i hele Skåtøy søndag kveld. Vinden og sneen ødela og brøt ledningene. Lysglimt i den snøbegravde by. 2 stærer sett på torget. Skåtøyroa Sommerpensjonat får sommerferiebestilling. Mann og hest ble begravd av sneras. Begravelse utsettes foreløpig. Toget brukte 14 timer Kragerø – Neslandsvatn. Utvikler situasjonen seg til full katastrofe? Byen og distriktet fullstendig isolert i går. Det var noen av hendelsene denne vinteren.

I 1957 arbeidet isfondet med planer om å leie Gunnar Andersens taubåt som da hadde en ombygging på Kragerø Slipp og Mek. verksted. Det ble satt inn en 250 hk. motor. De siste årene hadde man hatt en isbryter stasjonert her i byen, men det var kostbart. Hvis man nå leide Gunnars taubåt ville det bli mye rimligere for Kragerø kommune.

I 1958 var Kragerø igjen på vei til å snø inne, det ble nesten en gjentagelse av snøvinteren 1954. Kommunen maktet bare og holde hovedveiene åpne, på Øya måtte de gi helt opp. Det var bare veien til kulllageret som ble holdt åpen, fordi det var livsviktig at brenselet kunne kjøres ut. Mange hus var faktisk ikke å få øye på og gamle folk ble sperret inne. Skoleklasser ble utkommandert til snømåking, ved Bondeheimen måtte busser graves frem fra snøen i et forsøk på holde busstidene.

Fra Jomfruland kjørte folk både med hest og bil. Dagfinn Aasvik fra Jomfruland kom kjørende over isen innover mot byen med en traktor lastet med varer, og ca 50 meter bak i et tau hang en slede med passasjerer. Alt gikk bra tur-retur med Dagfinn. Kragerødistriktet hadde ofte problemer med isen, på grunn av dette ble det opprettet et ”Isfond”. De skulle finne en best mulig løsning på isvanskene i Kragerødistriktet. I 1950 ble ”Tripp” solgt til Dagfinn Nielsen på Skåtøy. Fjordbåtselskapet satt igjen med båtene ”Skåtøy” og den nyinnkjøpte ”Levang”, men de hadde ikke tyngde eller maskinkapasitet til å forsere tykkere is. Det ble enighet om at en ny ferje av jern og stål ville være både nyttig og nødvendig for fjordtrafikken vinterstid. Lørdag 28. mai 1960 ble den nye bilferja ”Kragerø” sjøsatt fra Kragerø Slipp & Mek. Verksted. Nå hadde Fjordbåtselskapet tre båter, ”Skåtøy”, ”Levang” og ”Kragerø”. Men etter den harde isvinteren 1963 sto det dårlig til med den gamle fjordtraveren fra 1931. Den ble solgt til Stockholm. Samme år ble det kjøpt inn ny båt til erstatning for ”Skåtøy”. Den het ”Kvikk 2” og ble senere omdøpt til ”Langøy”, men den blir kalt for ”Gaven”. Fjordbåtselskapet selger den i 1973. Isvinteren 1963 fikk ”Kragerø” virkelig prøve seg som isbryter, i Skåtøysunda der isen lå 30-40 cm tykk. ”Kragerø” fikk propellskader og ble satt ut av drift. Slepebåten ”Lyr” ble satt inn, men den fikk også skader. Kulda holdt seg gjennom hele februar og mars. Den store isbryteren ”Herkules” med sine 4400 HK ble tilkalt, den slo opp råk inn Kilsfjorden der isen lå 70 cm tykk. Etter hvert stoppet all fjordbåttrafikk og øyfolket måtte klare seg selv igjen. Det ble brøytet veier på isen så folk kunne kjøre eller sparke. I begynnelsen av april lå isen 90 cm tykk inne i havnebassenget og ”Herkules” tilkalles igjen. ”Herkules” har flere ganger brutt opp råk i Kragerøfjorden når andre båter måtte gi opp. Erfaringer etter isvinteren 1963 var at ”Kragerø” strakk ikke til som isbryter. Det ble gjort en avtale med slepebåten ”Kolbjørn” og isbryteren ”Huth”. Kolbjørn var den kraftigste isbryteren med 460 hestekrefter som gikk langs kysten fra Porsgrunn til Kristiansand. På skipsklokka sto årstallet 1898, men det var bare skroget som var så gammelt, alt annet var fra 1964.

Vinteren 1965-66, 1968 og 1970 var også år med mye is, alt stoppet opp. M/F ”Kragerø” fikk omfattende skader på propellaksel. Det ble gjort avtale med Fjellfly i Skien om fast flyforbindelse 3 ganger i uka til Jomfruland så lenge isen lå. I 1970 ble det strengeste året, midtveis i februar måtte selv den sterke isbryteren ”Huth” gi opp. Utenfor Jomfruland lå havisen så langt øyet kunne se. I denne vanskelige situasjonen leide Fjordbåtselskapet både traktor og hydrokopter for å få gods og passasjerer fram. Det var Egil Ellefsen på Gumøy som hadde skaffet seg hydrokopter. Fjordbåtselskapets nye store ferje kom 28. Juni 1971 og fikk navnet ”Naus”. I 1987 kom neste ferje, den fikk navnet ”jesper”, samme året forlater ferja ”Kragerø” Kragerø. 1986 var en kald vinter, som kan få benevelsen ”isvinter”. Nå i senere tid har det vært snøfattige vintere, men året 2006 ble det store snømengder som i gamle dager.

Vinteropplag
Vinteren 1900 lå det 42 fartøyer i opplag, skuter og dampbåter. Båtene hadde faste opplagsplasser. I sundet mellom Tåtøy og Kirkeholmen lå bark Eliezer, ved odden på Kirkeholmen. Biørneverven lå det mange skuter, ved Visiterodden lå barken Hesperia og briggen Emmanuel. Stabbestad lå barken Anadis og barken Valentine og Vennevika ved Eidkilkanalen lå barken Arvilla. Ved Gunnarsholmen lå det skuter, en av skutene var barken Success. Wiborg-bryggen lå det nokså mange, briggen Gustava, skonnerten Kjartan og barken Queen of the Bay. Her lå også Wiborgs dampskip Nora, så var det båtene Embla, Forsete og Hekla. Wiborgs jernbåter Isbjørn La France og Excelenttz Mehnert kom senere. Ved Paust Halvorsens og Carl Hansens brygger lå barkene Thor, Qvos, Eglantine og skonnerten Asta. Ved Tangenbratten og Bonneviebukten lå mesteparten av båtene, noen av disse var Actie, Alfarin, Arendal, Isfareren, Fremtiden, Ørnen, Ceres, Sendemanen, Polykarp, skonnerten Mentor og St. Johannes. Barken Kong Sverre, I.H. Schwensen, Frank og Fama. Ved Thorbjørnsens verv på Tangen pleide det å ligge en skute og i Frydensborgbukten lå barken Hermod og Bertrand. På østre Øya lå det skuter, en av de var Florida, ved Bærø lå det en skute ”Grane”. Lindvigs isbåter, Ran, Rex, Roma, Tjalve var noen.

Det var noe om vintrene i Kragerø.